Beliebt sind Weinsbergs zahlreiche Feste.

Der „Weibertreu-Herbst“, der jedes Jahr im September stattfindet, ist das Traditionsfest in Weinsberg. Als gemütliches „Weindorf im Zelt“ mit Vergnügungspark ist es ein überregional bekannter Publikumsmagnet. Charakteristisch für Weinsberg sind auch die alle zwei Jahre stattfindenden „Weibertreu-Festspiele“ des Theatervereins Weinsberg auf der Burgruine Weibertreu. Das Kleinkunstfestival am Traubenplatz in Weinsberg bietet alle zwei Jahre im Frühjahr ein buntes Programm an regionalen Künstlern mit Kreativangeboten für die ganze Familie. Im Sommer 2010 hat zudem erstmals das neue große Fest für die Sinne, die "Weinsberger Verführung" stattgefunden.

Natürlich verstehen auch die Teilorte zu feiern. So hat unter anderem Gellmersbach sein Straßenfest und sein Weindorf, Grantschen das Gassenfest und Wimmental punktet mit dem Dorfplatzfest.